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中国科学技术大学烯烃氢碳化反应研究获进展

2016-4-6 15:48| 发布者: swz| 查看: 3674| 评论: 0

摘要: 近日,中国科学技术大学教授傅尧课题组与清华大学教授刘磊课题组合作,在烯烃氢碳化反应及其应用中取得新进展。研究成果发表在4月2日的NatureCommunications上(DOI:10.1038/ncomms11129)。论文共同第一作者为中国 ...

   

     近日,中国科学技术大学教授傅尧课题组与清华大学教授刘磊课题组合作,在烯烃氢碳化反应及其应用中取得新进展。研究成果发表在4月2日的Nature Communications上(DOI: 10.1038/ncomms11129)。论文共同第一作者为中国科大博士研究生陆熹和副教授肖斌。

  烯烃是有机化学中一类重要分子,是石油化工的主要原料。烯基官能团也常见于各种复杂的天然产物和药物分子中,如金鸡纳碱、维生素D2等。金属催化的烯烃转化反应中不乏经典的人名反应,如Heck反应等。近年来饱和碳碳键成键反应研究取得了重要进展,突破了传统逆合成分析依赖于官能团邻近位点断键的局限。但这类反应往往需要使用金属试剂,底物结构也受到限制,并且对空气和水敏感。以廉价、易得、相对稳定的烯烃替代传统的有机金属试剂,实现饱和碳碳键成键反应,不仅是新颖的概念,更是实用的方法。

  傅尧课题组发展了一种镍催化的烯烃还原偶联反应,在硅烷的参与下,烯烃扮演了烷基金属试剂等价物的角色,参与了饱和碳碳键成键反应。该反应以烯烃为直接的反应原料,克服了金属试剂来源和储存问题,同时该反应具有出色的官能团兼容性,能够用于复杂天然产物的修饰。维生素D2分子内含有多种化学环境的烯基官能团,通过该烯烃氢碳化反应,可以高化学选择性地在末端烯烃位点进行烷基修饰。辛可尼丁类分子在不对称相转移催化领域有广泛用途,通过对辛可尼丁分子内双键的烷基化修饰,获得了更多潜在的新型相转移催化剂。此外还考察了该反应对最简单的乙烯气体的转化效果,利用乙烯气体,顺利地在常压下实现了氢碳化,使乙烯气体成为一种简单有效的碳基来源。

  该工作展示了烯烃氢碳化反应及其在复杂分子修饰方面的应用,所提出的“以烯烃取代传统的有机金属试剂”的概念为金属催化交叉偶联反应开拓了新的思路,为烯烃的直接利用提供了新的途径。

    上述研究得到国家重点基础研究发展计划(“973”计划)和国家自然科学基金的资助。


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